Sáng kiến kinh nghiệm Phản ứng cộng của chất hữu cơ

Sản phẩm có tên gọi hiđrat của hợp chất cacbonyl, ví dụ: hiđrat của fomanđehit, hiđrat của axeton.
	b) Do nối C=O có hiệu ứng cộng hưởng hút electron  về oxi, nên cacbon cacbonyl sẽ dương điện và phản ứng AN sẽ thuận lợi. Nhóm ankyl có hiệu ứng +I nên sẽ làm giảm điện tích dương ở C của C=O do đó phản ứng AN sẽ chậm. Vậy khả năng phản ứng hiđrat hóa giảm dần như sau: fomanđehit > axetanđehit > axeton.
BÀI 2:
Hãy viết phản ứng andol hóa axetanđehit trong môi trường kiềm (kể cả quá trình khử nước).
Cho biết sản phẩm tạo thành nếu tiến hành phản ứng andol trên với 3 phân tử axetanđehit.
Bài giải:
a) Phản ứng andol hóa axetanđehit trong môi trường kiềm:
CH3-CH=O -CH2-CH=O CH3-CH(O-)CH2-CH=O 
CH3-CH(OH)CH2-CH=O CH3-CH=CH-CH=O
b) Phản ứng andol hóa với 3 phân tử axetanđehit:
CH3-CH=O -CH2-CH=O CH3-CH(O-)CH2-CH=O 
CH3-CH(OH)CH2-CH=O CH3-CH=CH-CH=O 
- CH2-CH=CH-CH=OCH3-CH(O-)CH2-CH=CH-CH=O 
CH3-CH(OH)CH2-CH=CH-CH=O CH3-CH=CH-CH=CH-CH=O 
 -CH2-CH=CH-CH=CH-CH=O O- OH
BÀI 3: Khi cho tert-butyl axetat và etyl axetat tác dụng với natri metylat, dùng metanol làm dung môi, đều thu được metyl axetat , nhưng phản ứng của etyl axetat “chạy” nhanh gấp 10 lần pahnr ứng của tert-butyl axetat. Mặt khác, khi có một lượng nhỏ hiđroclorua thì metanol nhanh chóng phản ứng với tert-butyl axetat tạo ra axit axetic và tert-butylmetyl ete, trong khi đó metanol lại phản ứng rất chậm với etyl axetat tạo ra etanol và metyl axetat.
Viết phương trình phản ứng biễu diễn cơ chế của những phản ứng trên.
Có thể sử dụng đồng vị 18O như thế nào để chứng minh cơ chế các phản ứng trên.
Bài giải:
a) Cơ chế với các phản ứng của natrimetylat:
 O O- O
CH3-C + CH3O- CH3-C-O-R CH3-C
 O-R OCH3 OCH3
	Khi R là gốc tert-butyl (CH3)3C- thì giai đoạn đầu của phản ứng sẽ chậm vì gốc tert-butyl có kích thước lớn gây án ngữ không gian mạnh.
	Khi R là gốc etyl C2H5- thì sự án ngữ không gian ít hơn rất nhiều nên phản ứng của etylaxetat xảy ra nhanh hơn phản ứng của tert-butylaxetat.
Cơ chế phản ứng với metanol khi có mặt xúc tác axit (HCl) có thể theo một trong hai sơ đồ: (1)
 O OH OH
(1) CH3-C + H+ CH3-C+-O-R CH3O..H CH3-C-O-R -H+
 O-R +OHCH3
 OH O
CH3-C-O-R -ROH CH3-C-O-CH3
 OCH3
 O O O
(2) CH3-C-O-R H+ CH3-C-O+-R -R+ CH3-C-OH
 H
	R+ + CH3OH R-O-CH3 + H+
	Vì cacbocation bậc III là bền và dễ tạo ra do vậy khi R là gốc tert-butyl (CH3)3C- thì tạo ra (CH3)3C(+) phản ứng xảy ra nhanh, tạo ra axit và este tức là phản ứng xảy ra theo sơ đồ (2). Khi R là gốc etyl thì việc tạo thành cation CH3-CH2(+) là không thuận lợi do đó phản ứng xảy ra theo cơ chế ở sơ đồ (1) tạo ra este mới và ancol.
	b) Để chứng minh cơ chế nào đúng ta dùng metanol chứa đồng vị 18O (CH3-18O-H). Nếu phản ứng xảy ra theo cơ chế (*) và (1) thì chỉ có este tạo thành mới chứa đồng vị 18O. Ngược lại nếu theo cơ chế (2) thì ete tạo ra chứa đồng vị 18O.
BÀI 4: Một hợp chất hữu cơ chứa các nguyên tố C, H, O trong đó C chiếm 40% và H chiếm 6,67% về khối lượng. Thực hiện các phản ứng sau với A:
Phản ứng 1: Cho A vào dung dịch NaOH thu được hai hợp chất hữu cơ B và C 
Phản ứng 2: cho thêm axit HCl vào B thì tạo thành hợp chất D
Phản ứng 3: oxi hóa C thu được chất D
a) Xác định công thức đơn giản của A 
b) Xác định công thức đơn giản của A, viết các phương trinh phản ứng và gọi tên từ A đến D theo danh pháp IUPAC.
c) Trình bày cơ chế phản ứng 1.
d) Viết phương trình phản ứng của D với axit H2SO4 đặc nóng.
Bài giải:
a) Công thức đơn giản của A: CH2O
	® A : (CH2O)n với = 1,2,
b) Trường hợp n = 1 : A1 là HCHO (anđehit fomic)
Phản ứng 1 : 2HCHO + 2NaOH ® HCOONa + CH3OH (Phản ứng Cannizaro)
	Þ B: natrifomiat; C: metanol.
Phản ứng 2: HCOONa + HCl ® HCOOH + NaCl
	Þ D: axit fomic
Phản ứng 3: CH3OH ® HCHO ® HCOOH
Trường hợp n = 2
A2 là CH3COOH cũng là A3 là HCOOCH3
Với A2 là CH3COOH có phản ứng không xảy ra
Với A3 là HCOOCH3 có phản ứng 1:
HCOOCH3 + NaOH ® HCOONa + CH3OH (phản ứng xà phòng hóa)
	® các chất B, C và D giống nhau như trường hợp 1 n = 1.
Trường hợp n = 3: A4 là C3H6O3 (không thõa mãn)
Trường hợp n = 4: A5 là C4H8O4.
	® A5 có thể là este giữa axit hiđroxiaxetic với etanđiol.
	(phản ứng xảy ra tương tự như ở A3)
Các trường hợp n ³ 5 không thỏa mãn
c) Trường hợp 1: phản ứng Cannizzaro.
Bước 1: cộng nucleophin
 H	H
	R-C=O + OH- R-C-O-
 OH
Bước 2: phản ứng oxi hóa khử
 H	 H H H 
	R-C=O + R-C-O- R-C-O- + R-C=O R-C-OH + R-C=O
 OH H OH H H
Trường hợp 2: xà phòng hóa
 O O- 
 R-C + OH- R-C-O-R/ 
 O-R OH 
 R-COOH + R/O- R-COO- + R/OH 
	(Nhóm ancol chứa oxi trước đó có trong este)
d) HCOOH CO + H2O
BÀI 5: Từ xiclopentanol điều chế axit 2-oxoxiclopentancacboxylic.
Bài giải:
BÀI 6: Từ benzen và các chất £ 3 C, tổng hợp:
a) 	b)	
c) 
Bài giải
a)
b)
c) 
V. DẠNG 5: BÀI TẬP TỔNG HỢP TỰ GIẢI (CÓ HƯỚNG DẪN)
BÀI 1: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Tìm hiệu suất của phản ứng hiđro hoá.
	(ĐS: )
BÀI 2: Hỗn hợp khí X chứa H2 và một ankin. Tỉ khối của X đối với H2 là 4,8. Đun nóng nhẹ X có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp Y không làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H2 là 8. Tìm công thức phân tử của ankin.
	(ĐS : C3H4)
BÀI 3 : Hỗn hợp khí X chứa H2 và một hiđrocacbon A mạch hở. Tỉ khối của X đối với H2 là 4,6. Đun nóng nhẹ X có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp Y không làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H2 là 11,5. Tìm công thức phân tử của hiđrocacbon.
(ĐS : C2H2) 
BÀI 4 : Hỗn hợp khí A chứa H2 và một anken. Tỉ khối của A đối với H2 là 6,0. Đun nóng nhẹ A có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp B không làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H2 là 8,0. Xác định công thức phân tử và phần trăm thể tích từng chất trong hỗn hợp A và hỗn hợp B.
ĐS: 	Hỗn hợp A: C3H6 (25,00%); H2 (75,00%)
Hỗn hợp B: C3H8 (33%); H2 (67%)
BÀI 5: Hỗn hợp khí A chứa H2 và hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Tỉ khối của A đối với H2 là 8,26. Đun nóng nhẹ A có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp B không làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H2 là 11,80. Xác định công thức phân tử và phần trăm thể tích của từng chất trong hỗn hợp A và hỗn hợp B. 
ĐS: 	Hỗn hợp A: C3H6 (12%); C4H8 (18%); H2 (17%)
	Hỗn hợp B: C3H8 (17%); C4H10 (26%); H2 (57%)
BÀI 6: Cho biết cơ chế phản ứng cộng Br2 của:
cis-but-2-en
trans-but-2-en
Hướng dẫn:
Cơ chế AE:
Bước 1: tạo ion cầu nối ( ion bromonium ) do sự cộng tác nhân electrophin Br+ ( chậm )
Bước 2: tác nhân nucleophin Br+ hoặc là dung môi CH3OH hay anion được tạo thêm vào Cl- cộng vào mặt xa nhóm đang tạo cầu(bridging group) để tạo sản phẩm cộng anti.
BÀI 7 : Phản ứng cộng của anken với HOBr qua trung gian sự tạo thành ion bromonium. Xét phản ứng cộng các đồng phân lập thể của but-2-en với HOBr. Biểu diễn cấu tạo lập thể các sản phẩm thu được bằng công thức phối cảnh.
	Hướng dẫn:
	Cơ chế AE
BÀI 8 : Suy đoán cấu trúc của sản phẩm từ sự hiđroboran-brom hóa của:
(Z)-và (E)-2,3-điđơteri but-2-en
1,2- điđơteri xiclohexen
Hướng dẫn:
	Sự cộng syn tạo hỗn hợp chất triệt quang của đồng phân lập thể đa tâm (A) từ Z-anken và (B) từ E-anken.
BÀI 9: Viết các phương trình phản ứng (có ghi điều kiện) để chuyển hóa: 
CH3-CH2-CH2-CH2OH thành CH3-CHOH-CHBr-CH3
Hướng dẫn:
	Thực hiện 4 giai đoạn: Tách H2O; Cộng H2O; Tách H2O; Cộng Br2, H2O
BÀI 10 : Cho sơ đồ phản ứng, trong đó chỉ ghi sản phẩm chính (kí hiệu bằng chữ viết hoa trong ngoặc đơn):
(P)transC6H5-C(CH3)=CH-CH3 C6H5-CH(CH3) = CH2 CH3(M)
	(4) (H2O, H+)	(3) (Br2, Fe, t0)
 (Q)	 (N)
Hãy gọi tên A,B và cho biết mỗi chất đó có đồng phân lập thể hay không? Tại sao? Viết đầy đủ phương trình phản ứng (1) và ghi rõ điều kiện phản ứng.
Viết công thức cấu tạo thu gọn của M,N,P,Q và giải thích sự tạo thành các sản phẩm đó.
Trình bày cơ chế của các phản ứng (2), (3), (4) và (5).
Hướng dẫn:
a) 	A: (E)-2-phenylbut-2-en, có đồng phân hình học.
	B: 2-phenylbutan, có đồng phân quang học.
	Phản ứng (1) cần H2 và xúc tác Ni
b) (M): C6H5C(Br)(CH3)-CH2-CH3; (N): p-Br-C6H4-CH(CH3)-CH2-CH3.
 (P): C6H5C(I)(CH3)-CH(Br)-CH3; (Q): C6H5-C(OH)(CH3)-CH2-CH3.
c) phản ứng (2): cơ chế SR ở mạch nhánh 
phản ứng (3): cơ chế SE ở nhân thơm
phản ứng (4), (5): cơ chế AE ở nối đôi C = C
BÀI 11 : Hãy chỉ ra cơ chế phản ứng và sản phẩm cuối của phản ứng cộng brom với những hợp chất sau theo tỷ lệ mol 1:1.
a) Axit maleic: cis-HOOC-CH=CH-COOH
b) Axitfumaric: trans-HOOC-CH=CH-COOH
c) But-2-in
Hãy gọi tên các sản phẩm cuối theo danh pháp IUPAC,R/S và E/Z
Hướng dẫn:
a) Tạo thành một hỗn hợp raxemic.
b) Cả 4 cách tấn công của ion Br(-) đều cho sản phẩm như nhau là axit (2R, 3S)-2,3-đibrombutađioic.
c) Cơ chế AE
BÀI 12: Anken A có CTPT là C6H12 có đồng phân hình học, tác dụng với dung dịch brom cho hợp chất đibrom B. Cho B tác dụng với KOH trong ancol đun nóng thu được ankađien C và ankin D. Khi C bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4/H2SO4 và đun nóng thun được axit axetic và CO2.
Xác định CTCT của A, gọi tên và viết phương trình phản ứng.
Viết CTCT các đồng phân hình học của C.
Hướng dẫn:
CTPT (A): C6H12; (B): C6H12Br2; (C) và (D): C6H10.
a) Khi oxi hóa C bởi KMnO4/H2SO4 ® CH3COOH + CO2
Þ CTCT của đien C: CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3
Ankin D: CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3
® B là: CH3 – CH2 – CHBr – CHBr – CH2 – CH 
A là: CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 
b) các đồng phân hình học của C: trans- trans; cis- trans ; cis-cis
BÀI 13: Hiđrocacbon A có CTPT là C8H8.
Xác định CTCT của A biết 3,12g A phản ứng hết dung dịch chứa 4,8g Br2 hoặc với tối đa 2,688 lít H2 (đktc)
Hiđro hóa A theo tỷ lệ mol 1:1 thu được hiđrocacbon X. Khi brom hóa một đồng phân Y của X với xúc tác bột Fe theo tỷ lệ mol 1:1 được một sản phẩm duy nhất. xác đinh CTCT của X, Y.
Hướng dẫn:
A là stiren.
X là etylbezen ; Y là 1,4- đimetyl benzen.
BÀI 14: X, Y là hai hiđrocacbon đồng phân có công thức phân tử C10H8. Hiđro hóa hoàn toàn X thu được 1,4-Đietylxiclohexan. Hiđro hóa hoàn toàn Y thu được decalin có công thức: 
	X tác dụng với Br2 (trong dung dịch) theo tỷ lệ mol 1:3. Y không tác dụng với Br2. Xác định CTCT của X, Y.
Hướng dẫn:
 CH=CH2
	X là Y là 
 C≡CH
BÀI 15: Một hiđrocacbon A có CTPT là C14H12 làm mất màu dung dịch Br2, phản ứng với dung dịch KMnO4 tạo ra B, oxi hóa B trong dung dịch KMnO4 với H2SO4 tạo ra axit benzoic là sản phẩm duy nhất chứa cacbon.
Xác định CTCT của A, B và viết phương trình phản ứng.
Hoàn thành chuỗi phản ứng:
 C D
A Br2 H2, Ni
 F E
Hướng dẫn:
a) C6H5 – CH = CH – C6H5 (A)
C6H5 – CHBr- CHBr – C6H5 (A)
(Tự viết phương trình phản ứng)
b) C6H5 – (CH Br)2 – C6H5 (C) 
C6H5 – C ≡ C – C6H5 (D)
C6H5 – CH = CH – C6H5 (E)
C6H5 – CH2 – CH2 C6H5 (F)
Vì A # F ® E là cis và A là trans
BÀI 16: Chất hữu cơ X không no chứa nguyên tố C, H, O. Cho X tác dụng với H2 dư (Ni/t0) thu được chất hữu cơ Y. Đun Y với H2SO4 đặc ở 1700C thu được chất hữu cơ Z. Trùng hợp Z được poliisobutilen. Xác đinh CTCT của X và viết các phương trình phản ứng 
Hướng dẫn:
	Do trùng hợp Z được poliisobutilen ® Z là isobuten và X có 4 nguyên tử cacbon, mạch nhánh. Đun Y với H2SO4 đặc được anken ® Y là ancol no, X chưa no phản ứng với H2 thành ancol no nên X có thể là ancol chưa no hoặc anđehit chưa no:
	CH2=C(CH3)-CH2OH hoặc CH2=C(CH3)-CHO
BÀI 17: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A thu được n CO2 = 2.n H2O. Mặt khác nếu lấy 0,1 mol A tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 15,9 gam kết tủa màu vàng. A có các phản ứng sau:
 + H2 nhị hợp	+ H2
A B D Etyl xiclohexan
 Pd/t0C hoàn toàn
Xác định CTCT của A và gọi tên. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn:
	CTCT (A): CH2 = CH – C ≡ CH (Vinyaxetilen)
BÀI 18: Vinyl clorua có thể trùng hợp theo 2 kiểu: ∝- b (đầu – đuôi hay 1 - 2) và ∝ - ∝ (đầu – đầu hay 1 – 1). Hãy viết các kiểu trùng hợp đó và giải thích kiểu nào là kiểu trùng hợp chính.
Hướng dẫn:
	Kiểu trùng hợp ∝- b là kiểu trùng hợp chính vì sự kết hợp của 2 cực trái dấu sẽ dễ dàng hơn kiểu ∝ - ∝. Vì 2 cực cùng dấu sẽ đẩy nhau.
BÀI 19: Đime hóa buta-1,3-đien thu được chất X. Tetra hóa axetilen thu được chất Y. Khi hiđro hóa X cũng như Y đều thu được xiclo octan.
Xác đinh CTCT của X, Y.
Hướng dẫn:
BÀI 20: Khi tiến hành trùng hợp buta-1,3-đien ngoài các sản phẩm polime còn thu được một sản phẩm A. Hãy xác định CTCT của A biết:
A có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp
A tác dụng với H2 tạo thành một đồng đẳng của xiclohexan
Khi bị oxi hóa bằng dung dịch KMnO4 trong H2SO4 thu được hợp chất:
HOOC – CH2 – CH – CH2 – CH3 – COOH 
 	 COOH 	Hướng dẫn:
	Ngoài sản phẩm polime còn có sản phẩm tạo ra do phản ứng cộng đóng vòng 2 phân tử buta-1,3-đien (phản ứng Diels – Alder)
BÀI 21: Khi xiclotrime hóa buta-1,3-đien với sự có mặt chất xúc tác cơ kim, người ta đã điều chế được (Z, E, E)-xiclođođeka-1,5,9-trien. Đây là một phương pháp đơn giản để điều chế hiđrocacbon vòng lớn. Khi dùng chất xúc tác thích hợp là các phức  -anlyl của kim loại chuyển tiếp người ta điều chế được (E, E, E)-xiclođođeka-1,5,9-trien và (Z, Z, E)- xiclođođeka-1,5,9-trien. Hãy viết CTCT của ba hợp chất trên.
	Hướng dẫn:
 (Z, E, E)	 (E, E, E)	 (Z, Z, E)
BÀI 22: Thực hiện phản ứng đồng trùng hợp buta-1,3-đien với stiren, ngoài cao su Buna-S còn có 1 sản phẩm phụ A mà khi hiđro hóa hoàn toàn chất A thu được đixiclohexyl (B). Viết các phương trình phản ứng tạo thành cao su Buna-S và các chất A, B dưới dạng công thức cấu tạo.
Hướng dẫn:
	Chất A phải được tạo thành từ 1 phân tử buta-1,3-đien (4 cacbon) và 1 phân tử stiren (8 cacbon) và vì có 2 vòng nên phải có sự đóng vòng. Mặt khác tổng số nguyên tử H ở butađien và stiren (6 + 8 = 14), suy ra chất A thiếu 8 nguyên tử H so với chất B ® A phải có 4 liên kết đôi. CT của A, B lần lượt là:
BÀI 23 : a) Phản ứng nhị hợp isobuten (xúc tác axit) thu được hỗn hợp 2 đồng phân: 2,4,4-trimetylpent-1-en và 2,4,4-trimetylpent-2-en. Trình bày cơ chế phản ứng.
b) Nếu nhị hợp 2-metylbut-1-en (xúc tác axit) thì thu được hỗn hợp sản phẩm nào?
Hướng dẫn:
a) 
b) 
BÀI 24: Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A, B, C, D, M, N theo sơ đồ sau:
a) BrCH2CH2CH2CH=O A B	
b) BrCH2 CH2CH2COOH C D
c) HOCH2(CHOH)4CH=O M N 
Hướng dẫn
a)
b) 
c)
BÀI 25: Từ benzen và các hợp chất £ 2 C, hãy tổng hợp:
a) 	b) 	c) 
d)	 	e) 
f)	g)	
h) 
Hướng dẫn
b) 
c) 
d) 
e)
f) 
g) 
h) 
Phần 3: KẾT LUẬN
1) Qua đề tài này tôi đã hệ thống được kiến thức về phản ứng cộng của các chất hữu cơ với bố cục:
- Phần thứ nhất: Nêu cơ sở lí thuyết tổng quát về phản ứng cộng của các chất hữu cơ, cung cấp kiến thức phổ biến về phương trình phản ứng, cơ chế phản ứng, đặc điểm phản ứng để học sinh và giáo viên có thể sử dụng trong chương trình ôn luyện học sinh giỏi cấp THPT như: 
+ Phản ứng cộng thân e (AE).
+ Phản ứng cộng gốc tự do (AR).
+ Phản ứng cộng gốc thân hạch (AN).
+ Phản ứng đime, trime, trùng hợp, Diel- Alder.
- Phần thứ hai: Sưu tầm, biên soạn 61 bài tập với mức độ thi HSG lớp 11, 12 cấp tỉnh và cấp quốc gia về các loại phản ứng cộng. Trong phần bài tập này đã được phân dạng, có bài giải mẫu rõ ràng. Cụ thể:
	+ 36 bài giải mẫu được bố trí vào 4 dạng bài tập của phản ứng cộng.
+ 25 bài tập để học sinh tự luyện, có kèm theo hướng dẫn sơ lược. 
2) Áp dụng chuyên đề vào chương trình giảng dạy:
 a) Áp dụng vào chương trình bồi dưỡng học sinh giỏi:
- Phần hữu cơ khối 11 và phần hữu cơ khối 12.
- Bài tập tổng hợp hữu cơ.
 b) Áp dụng vào chương trình dạy học tự chọn đối với các lớp điểm sáng (CA):
TT
Nội dung chuyên đề
Áp dụng
1
Phản ứng cộng AE, AR, phản ứng đime, Diel-Alder
Chương trình tự chọn hiđrocacbon ở lớp 11.
2
Phản ứng cộng AN
Chương trình tự chọn andehit- xeton lớp 11.
3) Kết quả vận dụng chuyên đề khi ôn luyện học sinh giỏi phần hóa hữu cơ các năm học:
Học sinh đạt giải học sinh giỏi cấp tỉnh:
 - Kết quả năm 2010- 2011:
+ 01 giải nhì (em Nguyễn Thanh Sang) + 01 giải khuyến khích (em Phan Trần Xuân Quyên) kỳ thi HSG lớp 12 cấp tỉnh.
+ 02 giải khuyến khích HSG giải hóa lớp 12 trên máy tính cầm tay (em Nguyễn Thanh Sang, Phan Trần Xuân Quyên).
 - Kết quả năm 2011- 2012:
+ 01 giải khuyến khích (em Trần Minh Đương) kỳ thi HSG lớp 11 cấp tỉnh.
 - Kết quả năm 2012- 2013:
+ 01 giải khuyến khích (em Trần Minh Đương) kỳ thi HSG lớp 12 cấp tỉnh.
+ 01 giải khuyến khích HSG giải hóa lớp 12 trên máy tính cầm tay (em Trần Minh Đương).
 - Kết quả năm 2013- 2014:
+ 01 giải khuyến khích HSG giải hóa lớp 12 trên máy tính cầm tay (em Trần Thị Ni).
 - Kết quả năm 2014- 2015:
+ 01 giải nhì HSG hóa lớp 12 (em Nguyễn Minh Truyền).
+ 01 giải KK HSG giải hóa lớp 12 trên máy tính cầm tay (em Nguyễn Minh Truyền).
+ 01 giải ba HSG hóa lớp 11 (em Đỗ Hoàng Thiên).
+ 01 giải KK HSG hóa lớp 11 (em Hồ Yến Nhân).
4) Những kết luận trong quá trình nghiên cứu:
	- Quá trình bồi dưỡng học sinh giỏi và dạy các lớp chọn điểm sáng ở năm học vừa qua, khi sử dụng chuyên đề này tôi nhận thấy:
	+ Kiến thức của học sinh ngày càng được củng cố và phát triển sau khi hiểu nắm vững được bản chất của các quá trình hoá học. 
	+ Niềm hứng thú, say mê trong học tập của học sinh càng được phát huy khi có tài liệu chuyên sâu để học sinh nghiên cứu. Đặc biệt, việc phân dạng bài tập sẽ giúp học sinh có điều kiện khai thác triệt để nội dung kiến thức từng dạng.
	+ Kiến thức hóa hữu cơ tuy khó nhưng mang tính hệ thống rất cao, do đó đòi hỏi người học và người dạy không ngừng nghiên cứu chuyên sâu. Sau đề tài PHẢN ỨNG CỦA CHẤT HỮU CƠ, tôi tiếp tục nghiên cứu và biên soạn các chuyên đề ôn học sinh giỏi tiếp theo như: phản ứng oxi hóa khử không hoàn toàn, phản ứng tách, phản ứng ozon phân, nhằm cung cấp đầy đủ nội dung ôn thi học sinh giỏi 11, 12 liên quan đến hiđrocacbon để học sinh tham khảo.
- Trong quá trình đánh máy, biên soạn lại chuyên đề, tôi gặp khó khăn trong việc sử dụng kỹ năng tin học để vẽ những cơ chế phức tạp nên một số phần tôi có tham khảo tài liệu trên mạng internet. Tuy đã có nhiều cố gắng nhưng không thể tránh khỏi những thiếu sót nhất định. Rất mong quí thầy cô và các bạn đóng góp ý kiến để bài viết sau được tốt hơn.
	Xin chân thành cám ơn! 
Phước Long, ngày 01 tháng 02 năm 2015
Người viết
Phạm Minh Thiện
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh, quốc gia 2007-2014.
2. Giáo trình bài giảng Hóa hữu cơ- thầy Nguyễn Văn Hùng- Khoa sư phạm Hóa trường Đại học Cần Thơ.
3. Bài tập bồi dưỡng HSG hóa học Hóa hữu cơ Tập 3- TS Cao Cự Giác- NXB ĐHQG HN.
4. Chuyên đề tổng hợp hóa hữu cơ 2011- GS.TS.NGND. Đào Hùng Cường.
5. Một số tài liệu và hình ảnh trên mạng internet.
TRƯỜNG THPT VÕ VĂN KIỆT
 TỔ HÓA
PHẦN NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ, XẾP LOẠI
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
CẤP TỔ
1. Kết quả chấm điểm: . . . . . . /100 điểm
a) Về nội dung:
- Tính mới: 	/30 điểm
- Tính hiệu quả: 	/35 điểm
- Tính ứng dụng thực tiễn: 	/20 điểm
- Tính khoa học: 	/10 điểm
b) Về hình thức: 	/05 điểm
2. Xếp loại: 	
	Phước Long, ngày ..... tháng .... năm 2015.
	TỔ TRƯỞNG
 Nguyễn Công Ba
 HỘI ĐỒNG KHOA HỌC
Đơn vị: Trường THPT Võ Văn Kiệt 
PHẦN NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ, XẾP LOẠI
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
1. Kết quả chấm điểm: . . . . . . /100 điểm
a) Về nội dung:
- Tính mới: 	/30 điểm
- Tính hiệu quả: 	/35 điểm
- Tính ứng dụng thực tiễn: 	/20 điểm
- Tính khoa học: 	/10 điểm
b) Về hình thức: 	/05 điểm
2. Xếp loại: 	
	Bạc Liêu, ngày ..... tháng .... năm 2015
	Hiệu trưởng
	Trịnh Văn Điện
 HỘI ĐỒNG KHOA HỌC
Đơn vị: Trường THPT Võ Văn Kiệt 
PHẦN NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ, XẾP LOẠI
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
1. Kết quả chấm điểm: . . . . . . /100 điểm
a) Về nội dung:
- Tính mới: 	/30 điểm
- Tính hiệu quả: 	/35 điểm
- Tính ứng dụng thực tiễn: 	/20 điểm
- Tính khoa học: 	/10 điểm
b) Về hình thức: 	/05 điểm
2. Xếp loại: 	
	Phước Long, ngày ..... tháng .... năm 2015
	CHỦ TỊCH HĐKH
Mẫu 02
	HỘI ĐỒNG KHOA HỌC
 	Đơn vị: 
PHẦN NHẬN XÉT ĐÁNH GIÁ, XẾP LOẠI
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
1. Kết quả chấm điểm: . . . . . . /100 điểm
a) Về nội dung:
- Tính mới: 	/30 điểm
- Tính hiệu quả: 	/35 điểm
- Tính ứng dụng thực tiễn: 	/20 điểm
- Tính khoa học: 	/10 điểm
b) Về hình thức: 	/05 điểm
2. Xếp loại: 	
	Bạc Liêu, ngày ..... tháng .... năm 20...
	CHỦ TỊCH HĐKH