Sáng kiến kinh nghiệm Một số dạng bài tập tổng hợp chất hữu cơ trong bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học
Nhân tài cóvai tròrất quan trọng trong sựphát triển kinh tế –xãhội. Từ ngàn năm dựng
nước và giữ nước, ông cha ta đãkhẳng định: “Những người tài giỏi làyếu tốcốt tử đối v ới một
chỉnh thể. Khi yếu tốnày dồi dào thì đất nước phát triển mạnh mẽvàphồn thịnh. Khi yếu tốnày
kém đi thìquyền lực đất nước bịsuy thoái. Những người giỏi cóhọc thức làmột sức mạnh đặc biệt
quan trọng đối v ới đất nước”. Vìvậy, đểthực hiện thắng lợi công cuộc công nghiệp hoá -hiện đại
hoá, đạt được mục tiêu “dân giàu, nước mạnh”, và đưa nước ta “sánh ngang với các cường quốc
năm châu trên thếgiới”, bên cạnh nâng cao dân trí, Đảng vàNhànước ta luôn chútrọng đếncông
tácbồi dưỡng vàphát triển nhân tài. Trong đó, việc phát hiện và bồi dưỡng những học sinh cónăng
khiếu về các môn học ngay ở bậc phổ thông làbước khởi đầu quan trọng đểxây dựng nguồn nhân
tài tương lai cho đất nước. Nhiệm vụnày phải được thực hiện thường xuyên trong quátrình dạy
học, qua các kỳthi chọn vàbồi dưỡng học sinh giỏi các cấp.
Hàng năm, chúng ta luôn tổ chức các cuộc thi học sinh giỏi (HSG) môn hoáhọc để phát
hiện những em cónăng khiếu nên việc tổng kết, đúc rút kinh nghiệm bồi dưỡng học sinh giỏi
hoáhọc làrất cần thiết vàmang tính thiết thực, góp phần nâng cao chất lượng giáo dục.
Trong giảng dạy cũng như trong bồi dưỡng HSG, bài tập tổng hợp hữu cơ cóvị tríhết sức
quan trọng. Nókhông những góp phần giúp học sinh hiểu rõvề lýthuyết hoáhữu cơ, về thực tế
tổng hợp và sản xuất các chất hữu cơ mà hơn hết làkhi giải loại bài tập này, các năng lực tư duy
cũng như trítuệ của học sinh được nâng cao nhưcốthủtướng Phạm Văn Đồng đãnói: “Giáo dục ở
nhàtrường điều chủyếu không phải làrèn trínhớmàlàrèn tríthông minh”. Tuy nhiên, hiện nay
chưa cónhiều tài liệuvề bài tập tổng hợp hữu cơ dùng bồi dưỡng HSG hóa học.
: E(2) (CH3)2C=CH2(CH3)3CCl Nhận xét: Để có thể xác định được phương án khả thi và bất khả thi trong ba phương án đề xuất, học sinh phải có kiến thức vững chắc về cơ chế phản ứng thế và tách của dẫn xuất halogen. Giải bài tập này, giúp học sinh nắm vững các cơ chế phản ứng đó và rèn luyện được kỹ năng phân tích, suy luận logic. BÀI TẬP ÁP DỤNG: Bài 1: Cho hai sơ đồ điều chế p – nitrophenol sau đây: Cl -NaOH d, to,p ONa CO2 + H2O OH HNO3, H2SO4 OH NO2 (1) Cl -NaOH d, to,p Cl ONa HNO3, H2SO4 OH NO2 (2) (1:1) NO2 NO2 HCl Hãy cho biết sơ đồ nào tốt hơn? Giải thích? Bài 2: . Cho hai sơ đồ tổng hợp 1,3,5-trinitrobenzen sau: 59 NO2 to -HNO3 d, H2SO4 d - NO2 O2N (1) NO2 to - - CO2 CH3 HNO3 d, H2SO4 d - NO2 O2N CH3 [O] NO2 NO2 O2N COOH to NO2 NO2 O2N (2) Hãy cho biết sơ đồ nào tốt hơn? Giải thích? Bài 3: Cho biết trong các sơ đồ sau đây có điểm nào sai? Nếu có sai, hãy sửa lại và viết các phương trình hoá học. - Điều chế axit p –hidroxibenzoic từ toluen: Fe, to - CH3 NaOH d[O] Cl COOH Cl2 COOH OH COONa HCl OH COOH - Điều chế 2-clo-4-nitrotoluen: Fe, to CH3 Cl CH3 Cl2 Cl CH3 to -HNO3 d, H2SO4 d - NO2 Cl CH3 Bài 4: Trong khu công nghiệp lọc hoá dầu tương lai, dư kiến có cả nhà máy sản xuất PVC. a) Hãy đề nghị hai sơ đồ phản ứng làm cơ sở cho việc sản xuất vinylclorua từ sản phẩm cracking dầu mỏ và NaCl. b) Hãy phân tích các ưu, nhược điểm của mỗi sơ đồ, nêu cách khắc phục và lựa chọn sơ đồ có lợi. Bài 5: Hãy tìm lỗi sai trong các sơ đồ tổng hợp sau: Br2CH3CH2CH3 askt CH3CH2CH2Br H2SO4 d - 170oC CH3CH=CH2 HOBr CH3-CHBr-CH2OHa) 60 Cl2/as CH3 n-pentan CNa CCH3b) CH3(CH2)2CHClCH3 CH3C CH3(CH2)2CHC(1) (2) peoxitisobuten H Clc) (CH3)3CCl NaCN (CH3)3CCN+ (1) (2) Dạng 4: Bài tập về hiệu suất tổng hợp chất hữu cơ Ví dụ 1: Một học sinh lấy 100ml benzen (d=0,879g/ml, 20oC), brom lỏng (d=3,1g/ml, 20oC) và bột sắt để điều chế brombenzen. a) Tính thể tích brom cần dùng. b) Để hấp thụ khí sinh ra cần dùng dung dịch chứa tối thiểu bao nhiêu gam NaOH. c) Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết nó là chất lỏng sôi ở 156oC, d=1,495 (ở 20oC), tan trong benzen, không tan trong nước). d) Sau khi tinh chế, thu được 80 ml brombenzen (ở 20oC). Hãy tính hiệu suất phản ứng brom hoá benzen. Hướng dẫn giải a) 6 6C H 100.0,879n 1,127(mol) 78 Fe6 6 2 6 5C H + Br C H Br + HBr (1) 1,127 (mol) 1,127(mol) 1,127 (mol) 1,127 (mol) 2Br caànduøng 1,127.160V 58,168 (ml) 3,1 b) Theo (1): HBr sinh ran 1,127(mol) Fe 2HBr + NaOH NaBr + H O 1,127 (mol) 1,127(mol) NaOH caànduøngm 40.1,127 45,08 (g) c) Hỗn hợp sau phản ứng gồm C6H5Br, HBr, C6H6 (dư), Br2 (dư). Để tách lấy brombenzen từ hỗn hợp trên, trước tiên cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch kiềm: 2HBr + NaOH NaBr + H O 2 2Br + 2NaOH NaBr + NaBrO + H O Sau đó chiết lấy hỗn hợp C6H5Br và C6H6. Rồi chưng cất đuổi benzen ta sẽ thu được brombenzen (vì benzen có nhiệt độ sôi thấp hơn brombenzen). 61 d) Tính hiệu suất phản ứng brom hoá benzen: 6 5C H Br (theo1) m = 1,127 .157 =176,939 (g) 6 5C H B r (th ö ïc te á) m = 8 0 .1 ,4 9 5 = 1 1 9 ,6 (g ) 119,6H = .100 67,6% 176,939 Nhận xét: Để có thể đưa ra một phương pháp tách chất hợp lí, học sinh vừa phải có kiến thức về tính chất vật lí, hóa học của các chất, vừa có kỹ năng thực hành. Vì vậy, bài tập này không những giúp học sinh rèn luyện kỹ năng hóa học mà còn giúp học sinh củng cố kiến thức về tính chất vật lí, hóa học của brombenzen và benzen. Ví dụ 2: Trong công nghiệp, để điều chế stiren, người ta tiến hành như sau: Cho etilen phản ứng với benzen có xúc tác axit thu được etylbenzen rồi cho etylbenzen qua xúc tác ZnO nung nóng. a) Hãy viết phương trình phản ứng hoá học xảy ra. b) Hãy tính xem từ một tấn benzen cần tối thiểu bao nhiêu m3 etilen và tạo thành bao nhiều kg stiren, biết rằng hiệu suất mỗi giai đoạn phản ứng đều đạt 80%. Hướng dẫn giải a) Các phương trình phản ứng hoá học xảy ra: +H (1 CH2CH3 CH2=CH2 )+ ZnO, t H 2 (2 CH2CH3 CH=CH2 ) O + b) Theo (1): 2 4 6 6 6 C H C H 10n n (mol) 78 2 4 6 6 3 C H 10V .22,4 0,29.10 (l) 290(m ) 78 Kết hợp (1) và (2), ta có: 6 6 8 8 3 1mol C H 1mol C H 78(g) 104 (g) 10 (kg) x(kg) 62 8 8 3 C H (theolyùthuyeát) 10 .104m (kg) 78 Nhưng hiệu suất mỗi giai đoạn bằng 80%, nên khối lượng stiren thực tế thu được là: 8 8 3 C H (thöïc teá) 10 .104m .0,8.0,8 853(kg) 78 Nhận xét: Qua bài tập này, học sinh củng cố lại kiến thức về phương pháp điều chế stiren trong công nghiệp, rèn luyện kỹ năng tính toán theo phương trình hóa học. Ví dụ 3: Để điều chế nitrobenzen trong phòng thí nghiệm và tính hiệu suất phản ứng, người ta tiến hành các bước sau: Cho 19,5ml axit nitric vào một bình cầu đáy tròn cỡ 200ml. Làm lạnh bình và lắc, sau đó thêm từ từ 15ml H2SO4 đậm đặc, đồng thời lắc và làm lạnh đến nhiệt độ phòng. Lắp ống sinh hàn hồi lưu (nước hay không khí). Cho tiếp 13,5 ml benzen qua ống sinh hàn với tốc độ chậm và giữ nhiệt độ không quá 50oC, đồng thời lắc liên tục (1). Sau khi cho hết benzen, tiếp tục đun nóng bình phản ứng trên bếp cách thuỷ trong 30-45 phút và tiếp tục lắc. Sau đó làm lạnh hỗn hợp phản ứng và đỗ qua phễu chiết. Tách lấy lớp nitrobenzen ở trên. Rửa nitrobenzen bằng nước rồi bằng dung dịch Na2CO3 (2). Tách lấy nitrobenzen cho vào bình làm khô có chứa chất làm khô A ở thể rắn (3).Chưng cất lấy nitrobenzen bằng bình Vuy-êc trên bếp cách thuỷ để thu lấy nitrobenzen sạch. Cân lượng nitrobenzen thấy được 15 gam (4). a) Viết phương trình phản ứng hoá học chính và các phương trình thể hiện cơ chế của phản ứng. Cho biết vì sao cần lắc bình liên tục và giữ nhiệt độ phản ứng ở 50oC? Nếu không dùng H2SO4 đậm đặc, phản ứng có xảy ra không? b) Vì sao cần phải rửa nitrobenzen bằng nước, sau đó bằng dung dịch Na2CO3? c) A có thể là chất nào? d) Tính hiệu suất phản ứng nếu khối lượng riêng của benzen 0,8g/ml. (Đề thi HSG hoá 11 thành phố Đà Nẵng, năm 2005-2006) Hướng dẫn giải a) Phản ứng: )1( H2SO4 d+C6H6 HONO2 +C6H5NO2 H2 O - ( +HO NO2 H2SO4 + - H H O NO2 ) + HSO4 ( ) 63 ( + H3O NO2H2SO4 + - H H O NO2 ) + HSO4 ( )( )+ + ( )+ ( +NO2 +H H NO2 )+ ( )+ châm. + nhanh NO2 - Hỗn hợp phản ứng ở hệ dị thể nên cần phải lắc đều hay khuấy mạnh liên tục để tạo thành nhũ tương, bảo đảm sự tiếp xúc tốt giữa các tác chất. - Phải giữ ở nhiệt độ 50oC vì nếu ở nhiệt độ cao hơn sẽ tăng lượng sản phẩm đinitrobenzen. - Nếu không dùng H2SO4, chỉ có HNO3 đậm đặc phản ứng vẫn xảy ra được nhưng rất chậm vì lượng ion NO2+sinh ra từ các quá trình sau đây rất thấp: ( +HO NO2 HNO3 + - H H O NO2 ) + NO3 ( ) ( + H3O NO2HNO3 + - H H O NO2 ) + NO3 ( )( )+ + ( )+ Nếu cho thêm H2SO4 đậm đặc vào, các cân bằng trên sẽ chuyển dịch về phía tạo ra ion NO2+ nên phản ứng xảy ra nhanh hơn. b) A là chất hút nước ở dạng rắn nên A có thể là CaCl2 khan, P2O5, CaO.... c) Hiệu suất phản ứng: 6 6C H (1) 15.78 9,512(g)m 9,512 (g) H .100 88% 123 13,5(ml).0,8(g/ml) Nhận xét: Giải bài tập này, giúp học sinh hiểu được quy trình tổng hợp và tinh chế nitrobenzen trong phòng thí nghiệm; củng cố kiến thức về phản ứng nitro hóa benzen; rèn luyện các kỹ năng hóa học như kỹ năng sử dụng ngôn ngữ hóa hoc, kỹ năng tính toán, kỹ năng thực hành; góp phần giáo dục kỹ thuật tổng hợp cho học sinh. Ví dụ 4: Tổng hợp isoamyl axetat (để làm dầu chuối) gồm ba bước: - Cho 60ml axit axetic băng (axit 100%, d =1,05g/cm3), 108,6 ml 3-metylbut-1-ol (ancol isoamylic, d =0,81 g/cm3) và 1ml H2SO4 vào bình cầu có lắp máy khuấy, ống sinh hàn rồi đun sôi trong vòng 8h. 64 - Sau khi để nguội, lắc hỗn hợp thu được với nước, chiết bỏ lớp nước, rồi lắc với dung dịch Na2SO3, chiết bỏ lớp dung dịch nước, lại lắc hỗn hợp thu được với nước, chiết bỏ lớp nước. - Chưng cất lấy sản phẩm ở 142-143oC thu được 60 ml isoamylaxetat (isoamylaxetat là chất lỏng có d=0,87g/cm3, sôi ở 142,5oC, có mùi thơm như mùi chuối chín). a) Hãy giải thích các bước làm trên và viết phương trình phản ứng hoá học xảy ra? b) Tính hiệu suất của phản ứng? Hướng dẫn giải a) Giải thích các bước tiến hành thí nghiệm: - Đầu tiên, cho axit axetic, ancol isoamylic và axit sunfuric vào bình cầu, đun sôi trong 8 giờ, để tổng hợp isoamylaxetat theo phản ứng sau: CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O - Sau đó, để nguội, lắc hỗn hợp thu được với nước, chiết bỏ lớp nước bằng phễu chiết nhằm loại bỏ phần lớn axit axetic và axit sunfuric còn lại. - Tiếp tục lắc hỗn hợp thu được với dung dịch Na2CO3, chiết bỏ lớp nước để loại nốt axit còn sót lại. + Na2CO3CH3COOH2 CO2+ + H2 OCH3COONa2 + Na2CO3H2SO4 CO2+ + H2 ONa2SO4 - Rồi lắc hỗn hợp thu được với nước lần nữa, chiết bỏ lớp nước để rửa vết Na2CO3 còn lại. - Cuối cùng, chưng cất lấy sản phẩm ở 142 – 143oC thu được isoamyl axetat tinh khiết. b) Tính hiệu suất của phản ứng maxitaxetic ban đầu = 60.1,05 = 63(g) mancol isoamylic ban đầu = 108,6.0,8188(g) misoamyl axetat thu được = 60.0,87 = 52,2(g) CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O BĐ: 63 (g) 88 (g) PƯ: 60 (g) 88 (g) 130 (g) Như vậy theo phản ứng, axit axetic dư và nếu ancol isoamylic phản ứng hết thì thu được 130 (g) este isoamyl axetat. Nhưng thực tế chỉ thu được 52,2 (g). Vậy hiệu suất phản ứng là: H+,t0 H+,t0 65 52,2H .100% 40,15% 130 Nhận xét: Thông qua bài tập này, học sinh hiểu được các quy trình tổng hợp và tinh chế isoamyl axetat (là este có mùi dầu chuối, được sử dụng rỗng rãi trong công nghiệp thực phẩm) ở phòng thí nghiệm; rèn luyện các kỹ năng hóa học như kỹ năng sử dụng ngôn ngữ hóa học, kỹ năng tính toán, kỹ năng trình bày và giải thích một vấn đề hóa học; góp phần giáo dục kỹ thuật tổng hợp cho học sinh. V-THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM: 1. Mục đích: Bước đầu thử nghiệm sử dụng một số dạng bài tập tổng hợp hữu cơ trong việc bồi dưỡng HSG hoá học . Thông qua kết quả thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá tính hiệu quả của việc áp dụng những nội dung đã đề xuất. 2. Nhiệm vụ: - Biên soạn tài liệu thực nghiệm sư phạm và cùng các giáo viên bồi dưỡng HSG thực hiện theo nội dung của đề tài. - Cung cấp tài liệu lí thuyết và bài tập cho HS tự học ở nhà - Tiến hành kiểm tra kết quả học tập của học sinh để rút ra kết luận cần thiết. 3. Kết quả: Trong hai năm học vừa qua tôi có tham gia công tác bồi dưỡng HSG khối 11 và 12. Kết quả cho thấy như sau: Năm học 2011-2012: chưa thực hiện đề tài vào giảng dạy thì kết quả làm bài kiểm tra : Điểm 5 5 -> 6 tỉ lệ HS 50% 50% 25% Năm học 2012-2013: Đã thực hiện đề tài vào giảng dạy thì kết quả làm bài kiểm tra : Điểm 4 -> 5 5 -> 6 6 -> 7 tỉ lệ HS 25% 50% 25% Năm học 2013-2014: Đã thực hiện đề tài vào giảng dạy thì kết quả làm bài kiểm tra : Điểm 5 -> 6 6 -> 7 7 -> 8 tỉ lệ HS 25% 50% 25% Kết quả cho thấy tỉ lệ HS đạt điểm tăng lên đáng kể sau khi đề tài được áp dụng. 66 C- KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Trong quá trình thực hiện đề tài, tôi đã hoàn thành một số nhiệm vụ đặt ra của đề tài và kết quả thu được tương đối khả quan: + Tầm quan trọng của công tác bồi dưỡng nhân tài mà bước đầu là việc phát hiện và bồi dưỡng HSG ở bậc phổ thông. + Một số biện phát phát hiện và bồi dưỡng HSG hóa học. + Thực trạng vấn đề bồi dưỡng HSG - những thuận lợi và khó khăn. + Lựa chọn được một số dạng bài tập về tổng hợp hữu cơ dùng bồi dưỡng HSG hóa học THPT. + Đã tiến hành thực nghiệm sư phạm. Những kết quả TNSP đã xác định được tính hiệu quả của các dạng bài tập tổng hợp hữu cơ trong việc bồi dưỡng HSG. Tuy nhiên trong thời gian liên tục tham gia bồi dưỡng HSG tôi có một số kiến nghị: - Cần phải hoàn thiện và tăng cường việc xây dựng các nội dung kiến thức trong công tác bồi dưỡng HSG. - Bồi dưỡng HSG là một quá trình lâu dài, nó không chỉ dừng lại ở quá trình ôn luyện đội tuyển trong một vài tháng mà cần phải phát hiện và bồi dưỡng sớm. - Cần tạo điều kiện để HS phát huy được khả năng tự học, khả năng tranh luận trên lớp. Đây là tiền đề quan trọng giúp cho việc học tập của HS trong đội tuyển được hiệu quả hơn. Đề tài của tôi mới dừng lại ở mức độ phân loại một số dạng bài tập tổng hợp chất hữu cơ và hướng dẫn HS phân tích bài tập để đưa bài giải hợp lý. Nếu có thời gian và điều kiện tôi sẽ tiếp tục phát triển đề tài theo hướng tuyển chọn, biên soạn hệ thống lý thuyết đầy đủ, cụ thể hơn và bổ sung các dạng bài tập tổng hợp chất hữu cơ đa dạng hơn. Vì trình độ, kinh nghiệm cũng như thời gian còn nhiều hạn chế, mong sự đóng góp ý kiến của các đồng nghiệp để đề tài được hoàn chỉnh hơn. Xin chân thành cảm ơn! Hà Tĩnh, Ngày30 tháng 3 năm 2014 67 TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Ban tổ chức kỳ thi. Tuyển tập đề thi Olympic hoá học lần thứ XII, XIII, XIV, XV. 2. Bộ giáo dục và đào tạo. Tài liệu hướng dẫn nội dung thi học sinh giỏi quốc gia. 3. Bộ giáo dục và đào tạo. Tài liệu bồi dưỡng thường xuyên giáo viên THPT chu kì 3 (2004-2007). Viện nghiên cứu sư phạm-2004. 4. Bộ giáo dục và đào tạo. Những vấn đề chung về đổi mới hoá học phổ thông môn Hoá học. NXBGD-2007. 5. Bộ giáo dục và đào tạo. Tài liệu giáo khoa chuyên hoá học lớp 11. NXB GD-2000. 6. Cao Cự Giác. Bài tập lý thuyết và thực nghiệm hoá học – tập 2. NXB GD-2010. 7. Cao Cự Giác. Bồi dưỡng học sinh giỏi hoá học trung học phổ thông. NXB ĐHQG Hà Nội – 2009. 8. Đỗ Đình Rãng (chủ biên). Hóa học hữu cơ - tập 1,2,3. NXB DG – 2009. 9. Đào Văn ích (chủ biên). Một số câu hỏi và bài tập hóa hữu cơ. NXB ĐHQGH. 10. Đào hữu Vinh, Từ Vọng Nghi, Đỗ Hữu Tài, Nguyễn Thị Minh Tâm. 121 bài tập hoá học bồi dưỡng HSG. NXB GD-1996. 11. Đan Nhi. Giáo dục Mĩ với trẻ em có tài. 12. Đào Hữu Vinh. Cơ sở lý thuyết nâng cao và bài tập chọn lọc hóa học 11. NXBHN-2007. 13. Đào Hữu Vinh. Cơ sở lý thuyết nâng cao và bài tập chọn lọc hóa học 12. NXBHN-2007. 14. Đề thi học sinh giỏi các tỉnh và Quốc gia. 15. Lê Văn Năm- Nguyễn Thị Sửu. Phương Pháp giảng dạy các chương mục quan trọng trong chương trình hoá học phổ thông. 16. Lê Văn Hạc. Lý thuyết hoá hữu cơ- Đại học Vinh-1996. 17. Lê Xuân Trọng-Nguyễn Hữu Đĩnh- Lê Chí Kiên- Lê Mậu Quyền. Hoá học 11 nâng cao. NXBGD-2007 18. Lê Xuân Trọng- Nguyễn Hữu Đỉnh- Từ Vọng Nghi- Đỗ Đình Rãng-Cao Thị Thặng. Hoá học 12 nâng cao. NXB GD 2007. 19. Lê Xuân Trọng- Từ Ngọc ánh-Phạm Văn Hoan- Cao Thị Thặng- Bài Tập hoá học 11 nâng cao. NXB GD 2007. 20. Lê Huy Bắc. Hóa học hữu cơ-tập2. NXBGD-1981. 68 21. Lê Thị Hường. Xây dựng các dạng bài tập hiđrocacbon dùng bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học THPT. Luận văn thạc sĩ khoa học giáo dục-2009. 22. Nguyễn Minh Thảo. Tổng hợp hữu cơ. NXB ĐHQGHN- 2001. 23. Ngô Thị Thuận. Hóa học hữu cơ - phần bài tập. NXBKH&KT. 24. Nguyễn Ngọc Quang, Nguyễn Cương, Dương Xuân Trinh. Lý luận dạy học hoá học- tập 2. NXB GD-1982. 25. Nguyễn Trọng Thọ. Bồi dưỡng học sinh giỏi ở một số nước phát triển. 26. Nguyễn Thị Thu Hiền. Xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần ancol – axit cacboxylic- este (hóa học 11-12 nâng cao THPT). Luận văn thạc sĩ khoa học giáo dục-2009. 27. Phan Tống Sơn- Trần Quốc Sơn- Đặng Như Tại. Cơ sở hóa học hữu cơ - tập 1,2. NXB Đại học và trung học chuyên nghiệp -1970. 28. Quánh Văn Long. Phát triển năng lực tư duy và rèn luyện trí thông minh cho học sinh THPT thông qua bài tập hóa học. Luận văn thạc sĩ khoa học giáo dục-2007. 29. Trần Thành Huế. Tuyển tập các bài toán hoá học nâng cao. Nhà xuất bản trẻ, TPHCM- 1997. 30. Thái Doãn Tĩnh. Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ. NXBKH&KT- 2002. 31. Thái Doãn Tĩnh. Thực hành tổng hợp hóa hữu cơ - tập 1,2. NXBKH&KT- 2009. 32. Thái Doãn Tĩnh. Cơ sở hóa học hữu cơ - tập 1,2,3. NXBKH&KT- 2001. 33. Trần Quốc Sơn. Một số phản ứng của hợp chất hữu cơ. NXB GD-2006. 34. Võ Văn Mai. Sử dụng bài tập hoá học để góp phần hình thành một số phẩm chất và năng lực cho học sinh giỏi môn hoá học ở bậc phổ thông. Luận văn thạc sĩ giáo dục học-2007. 35. Bảo vệ nhóm chức. 36. Tuyển tập đề thi olympic 30 tháng 4 lần thứ XIX- 2013– NXB ĐHSP-2013 37. Tổng tập đề thi olympic 30 tháng 4 hóa học 11 – NXB ĐHSP-2012 38. Nguyễn Xuân Trường, Phạm Thị Anh. Tài liệu bồi dưỡng HSG hóa học – NXBĐHQGHN 69 MỤC LỤC Trang A– ĐẶT VẤN ĐỀ ........................................................................................................................................... 1 I. Lý do chọn đề tài .................................................................................................................... 1 II. Mục đích nghiên cứu.................................................................................................................................... 1 III. Nhiệm vụ của đề tài..................................................................................................................................... 1 IV. Giả thuyết khoa học.................................................................................................................................... 2 V. Khách thể và đối tượng nghiên cứu............................................................................................................. 2 VI. Phương pháp nghiên cứu............................................................................................................................ 2 1. Phương pháp nghiên cứu lý luận .................................................................................... 2 2. Phương pháp nghiên cứu thực tiễn ................................................................................. 2 VII. Những đóng góp của đề tài ....................................................................................................................... 2 B– GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ........................................................................................................................... 3 I- CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN........................................................................................ 3 1. Tầm quan trọng của việc bồi dưỡng HSG....................................................................... 3 2. Một số biện pháp bồi dưỡng HSG hóa học ở bậc THPT ................................................. 3 3. Thực trạng việc bồi dưỡng HSG hoá học ở bậc THPT hiện nay ........................................ 7 4. Kết quả thi HSG tỉnh môn hóa học lớp 12 năm học 2012–2013 của một số trường trong tỉnh .................................................................................................................................... 8 II- CƠ SỞ LÍ THUYẾT.............................................................................................................. 9 1. Phương pháp tạo liên kết cacbon – cacbon ..................... Error! Bookmark not defined. 2. Phương pháp đóng vòng................................................. Error! Bookmark not defined. III. THIẾT KẾ CÁC BƯỚC TỔNG HỢP HỮU CƠ ................................................................ 17 IV- MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP TỔNG HỢP HỮU CƠ............................................................ 19 Dạng 1: Bài tập về hoàn thành sơ đồ phản ứng................................................................. 19 Dạng 2: Tổng hợp chất hữu cơ từ nguyên liệu cho trước .................................................. 36 Dạng 3: Bài tập phân tích và so sánh các sơ đồ tổng hợp chất hữu cơ .............................. 53 Dạng 4: Bài tập về hiệu suất tổng hợp chất hữu cơ........................................................... 60 V- THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM: ............................................................................................. 65 C- KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ:.............................................................................................................. 66
File đính kèm:
- T_T_N_DUNG_LEQUYDON.pdf