Sáng kiến kinh nghiệm Một số vấn đề chọn lọc về Amino Axit

Trong chương trìnhHóaHọc ởbậcTHPT cónhiềuloạihợpchấtmàkhi họcsinh

tham gia lĩnhhộisẽgặpnhiềukhókhăn vềcơsởlíthuyếtcũngnhưphương phápgiải

cácbàitoán. Đặcbiệt, khi nghiên cứucáchợpchấthữucơtạpchứcnhưcacbohiđrat,

amino axit, hiđroxi axit, , đa sốhọcsinh thườnghiểumộtcáchmáymóc, thụ độngvà

giảiquyếtcácbàitậptheo mộtphương phápcổ điển, rườmrà, mấtnhiềuthờigian. Để

giúphọcsinh hiểumộtcách đầy đủhơn, chínhxáchơn vềamino axit cũngnhưgiảicác

bàitoánvềamino axit nhanh gọnhơn, tôi xin trìnhbàymộtsốkinh nghiệmmàbảnthâ n

tôi chọnlọc đượcqua nhiềunăm bồidưỡnghọcsinh giỏiQuốcgia cũngnhưbồidưỡng

họcsinh giỏitỉnhvàhọcsinh dự thi vàocáctrường Đạihọc.

pdf32 trang | Chia sẻ: sangkien | Lượt xem: 4286 | Lượt tải: 1Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Sáng kiến kinh nghiệm Một số vấn đề chọn lọc về Amino Axit", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
– COOH 
13. X là một α-amino axit no (phân tử chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH). Cho 
0,89 gam X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl tạo ra 1,255 gam muối. CTCT của X là? 
 A. H2N – CH2 – COOH B. H2N – CH2 – CH2 – COOH 
 C. CH3 – CH(NH2) – COOH D. CH3 – CH2 – CH(NH2) – COOH 
14. X là một amino axit, khi cho 0,01 mol X tác dụng với HCl thì cần dùng vừa hết 80 
mL dung dịch HCl 0,125M và thu được 1,835 gam muối khan. Còn khi cho 0,01 mol X 
tác dụng với dung dịch NaOH thì cần 25 gam dung dịch NaOH 3,2%. CT của X là: 
A. H2N – C6H7 –COOH B. H2N – C3H6 – COOH 
C. H2N – C3H5 – (COOH)2 D. (H2N)2 – C3H5 – COOH 
15. Đốt cháy hoàn toàn một chất X là đồng đẳng của glixin thu được hỗn hợp sản phẩm 
gồm CO2, H2O và N2 trong đó tỉ lệ thể tích CO2 : H2O = 6 : 7. CTPT của X là? 
A. H2N – CH2 – COOH B. H2N – (CH2)2 – COOH 
C. H2N – (CH2)3 – COOH D. H2N – (CH2)4 – COOH 
16. Cho 12,55 gam muối CH3(NH3Cl)COOH tác dụng với 150 ml dung dịch Ba(OH)2 
1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là: 
 A. 15,65 B. 26,05 C. 34,6 D. 39,85 
17. Hỗn hợp X gồm 1 mol aminoaxit no, mạch hở và 1 mol amin no, mạch hở. X có khả 
năng phản ứng tối đa với 2 mol HCl hoặc 2 mol NaOH. Đốt cháy hoàn toàn X thu được 
6 mol CO2, x mol H2O và y mol N2. Các giá trị x, y tương ứng là 
A. 8 và 1,0. B. 8 và 1,5. C. 7 và 1,0. D. 7 và 1,5. 
18. Cho 1,82 gam hợp chất hữu cơ đơn chức, mạch hở X có công thức phân tử C3H9O2N 
tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, đun nóng thu được khí Y và dung dịch Z. Cô cạn 
Z thu được 1,64 gam muối khan. Công thức cấu tạo thu gọn của X là 
A. HCOONH2(CH3)2. B. CH3COONH3CH3. 
C. HCOONH3CH2CH3. D. CH3CH2COONH4. 
19. Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H9NO2. Cho 10,3 gam X phản ứng 
vừa đủ với dung dịch NaOH sinh ra một chất khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn 
không khí, làm giấy quỳ tím ẩm chuyển màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất 
màu nước brom. Cô cạn dung dịch Z thu được m gam muối khan. Giá trị của m là 
 A. 10,8. B. 9,4. C. 8,2. D. 9,6. 
20. Este X (có khối lượng phân tử bằng 103 đvC) được điều chế từ một ancol đơn chức 
(có tỉ khối hơi so với oxi lớn hơn 1) và một amino axit. Cho 25,75 gam X phản ứng hết 
với 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất 
rắn. Giá trị m là 
 A. 27,75. B. 24,25. C. 26,25. D. 29,75. 
21. Cho chất hữu cơ X có công thức phân tử C2H8O3N2 tác dụng với dung dịch NaOH, 
thu được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ. Khối lượng phân tử (theo đvC) của 
Y là 
 A. 46. B. 85. C. 45. D. 68. 
22. Cho 8,9 gam một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C3H7O2N phản ứng với 
100 ml dung dịch NaOH 1,5M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch 
thu được 11,7 gam chất rắn. Công thức cấu tạo thu gọn của X là 
A. H2NCH2COOCH3. B. CH2=CHCOONH4. 
C. HCOOH3NCH=CH2. D. H2NCH2CH2COOH. 
23. Cho hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C2H7O2N tác dụng 
vừa đủ với dung dịch NaOH và đun nóng, thu được dung dịch Y và 4,48 lít hỗn hợp khí 
Z ở đktc gồm 2 khí (đều làm quỳ tím ẩm hóa xanh). Tỉ khối của Z so với H2 là 13,75. 
Cô cạn dung dịch Y thu được khối lượng muối khan là: 
 A. 16,5 B. 14,3 C. 8,9 D. 15,7 
24. Cho 6,2 gam chất X có CTPT C3H12O3N2 tác dụng với 100 ml dung dịch KOH 1,5M 
đun nóng thu được 1 chất khí duy nhất làm xanh quỳ tím ẩm và dung dịch Y. Cô cạn 
dung dịch Y thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là? 
 A. 9,7 B. 7,3 C. 14,6 D. 20,8 
25. Cho 7,7 gam hợp chất hữu cơ X có CTPT là C2H7O2N tác dụng với 400 ml dung 
dịch NaOH a M, thu được khí Y (nặng hơn không khí). Dung dịch thu được sau phản 
ứng đem cô cạn thu được 12,2 gam chất rắn khan. Giá trị của a: 
 A. 0,5875 B. 0,8525 C. 1,160 D. 1,250 
26. Chất hữu cơ X mạch hở có dạng H2N-R-COOR' (R, R' là các gốc hiđrocacbon), 
phần trăm khối lượng nitơ trong X là 15,73%. Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với 
dung dịch NaOH, toàn bộ lượng ancol sinh ra cho tác dụng hết với CuO (đun nóng) 
được anđehit Y (ancol chỉ bị oxi hoá thành anđehit). Cho toàn bộ Y tác dụng với một 
lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 12,96 gam Ag kết tủa. Giá trị của m là 
 A. 4,45. B. 5,34. C. 3,56. D. 2,67. 
27. Cho 21 gam hỗn hợp gồm glyxin và axit axetic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, 
thu được dung dịch X chứa 32,4 gam muối. Cho X tác dụng với dung dịch HCl dư, thu 
được dung dịch chứa m gam muối. Giá trị của m là 
 A. 33,50. B. 44,65. C. 50,65. D. 22,35. 
28. Amino axit X có dạng H2NRCOOH (R là gốc hiđrocacbon). Cho 0,1 mol X phản 
ứng hết với dung dịch HCl (dư) thu được dung dịch chứa 11,15 gam muối. Tên gọi của 
X là 
 A. glyxin. B. valin. C. alanin. D. phenylalanin. 
29. Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp hai đipeptit thu được 63,6 gam hỗn hợp X 
gồm các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl 
trong phân tử). Nếu cho 1/10 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn 
thận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là 
A. 8,15 gam. B. 7,09 gam. C. 7,82 gam. D. 16,30 gam 
30. Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 
28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala. Giá trị của m là 
 A. 90,6. B. 111,74. C. 81,54. D. 66,44. 
31. Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu 
được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin? 
 A. 3. B. 4. C. 9. D. 6. 
32. Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit 
mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi các phản ứng kết thúc, cô 
cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm –
COOH và một nhóm –NH2 trong phân tử. Giá trị của m là 
 A. 54,30. B. 66,00. C. 44,48. D. 51,72 
33. Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1 mol 
alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe). Thủy phân không hoàn 
toàn X thu được đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thu được 
đipeptit Gly-Gly. Chất X có công thức là 
A. Gly-Phe-Gly-Ala-Val. B. Gly-Ala-Val-Val-Phe. 
C. Gly-Ala-Val-Phe-Gly. D. Val-Phe-Gly-Ala-Gly. 
34. Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một aminoaxit (no, 
mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH). Đốt cháy hoàn 
toàn 0,1 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9 gam. Đốt cháy hoàn 
toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam 
kết tủa. Giá trị của m là 
 A. 120. B. 60. C. 30. D. 45. 
35. Hỗn hợp X gồm 2 amino axit (chỉ chứa nhóm –COOH và –NH2) trong đó tỉ lệ 
mO:mN = 80:21. Để tác dụng vừa đủ với 3,83 gam hỗn hợp X cần 30 ml dung dịch HCl 
1M. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 3,83 gam hỗn hợp X cần 3,192 lít khí O2 (ở đktc). 
Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (CO2 , H2O, N2) vào dung dịch nước vôi trong thì thu được 
khối lượng kết tủa là: 
 A. 13 gam B. 20 gam C. 15 gam D. 10 gam. 
 2. Một số bài tập trong các đề thi chọn học sinh giỏi quốc gia 
Bài 1. Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol polipeptit X cho ta: 
 2mol CH3CH(NH2)COOH (Ala) 
 1mol HOOC (CH2)2 CH(NH2)COOH (Glu) 
 1mol H2N (CH2)4 CH(NH2)COOH (Lys) 
 1mol N CH2 CH(NH2)COOH (His) 
 NH 
 Nếu X tác dụng với 2,4 (NO2)2 – C6H3F (ArF) rồi thuỷ phân thì thu được Ala, 
Glu, Lys và  
 N CH2 CHCOOH 
 NH NH – Ar 
 Mặt khác nếu thuỷ phân X nhờ enzim cacboxipeptiđaza thì thu được Lys và 
1tetra peptit. Ngoài ra khi thuỷ phân không hoàn toàn X cho ta các đipeptit. 
 Ala – Glu, Ala; His – Ala 
1. Xác định CTCT và tên của polipeptit X. 
2. Sắp xếp các aminoaxit trên theo TT tăng dần pHI. Cho biết các giá trị pHI là 
3,22; 6,00; 7,59, 9,74. 
3. Viết CTCT dạng chủ yếu của mỗi loại aminoaxit trên tại các pH =1 và 13. 
4. Dưới tác dụng của enzim thích hợp aminoaxit có thể bị đecacboxyl hoá. Viết 
CTC các sản phẩm đêcacboxyl hoá của Ala, His. So sánh tính bazơ của nguyên tử N 
trong phân tử 2 sản phẩm đó, giải thích: 
Giải 
1. Từ số mol và CTCT các aminoaxit suy ra X là pentapeptit 
- Từ kết tủa thuỷ phân sản phẩm phản ứng giữa X với ArF suy ra đầu N của X là 
His. 
- Từ sản phẩm thuỷ phân X nhờ enzim cacbaxipeptiđaza suy ra đầu C của X là Lys. 
- Khi thuỷ phân không hoàn toàn X cho các đipeptit. 
His – Ala, Ala – Ala, Ala – Glu. 
Suy ra trật tự sắp xếp các amino axit trong mạch: 
His – Ala – Ala – Glu – Lys 
CTCT của X: 
N
N
CH2
CHH2N C
O
NH CH C
CH3 O
NH CH
CH2)2
COOH
C
O
NH CH COOH
CH2)4
NH2
( (
 ( Cũng có thể viết CTCT trong đó nhóm – CO – NH – giữa Glu và Lys được 
tạo bởi nhóm –COOH ở VT và của Glu với nhóm –NH2 ở VT .. của Lys). 
2. Thứ tự tăng dần pHI 
Glu < Ala < His < Lys 
3,22 6,00 7,59 9,74 
Giải thích: Tính axit của aminoaxit càng lớn thì giá trị pHI càng nhỏ, tính bazơ càng 
lớn thì pHI càng lớn. 
- Glu có pHI nhỏ nhất (3,22) vì số nhóm –COOH nhiều hơn số nhóm –NH2. 
Muốn tồn tại ở dạng HOOC – CH2 – CH2 - CH - COO(-) 
 (+)NH3 
Cần phải thêm H+ (đưa về pH thấp để nhóm –COOH thứ hai không phân li) 
- Lys có pHI lớn nhất (9,74) vì số nhóm –NH2 nhiều hơn số nhóm 
- COOH. 
- Ala có pHI = 6,00 vì có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2. 
- His có pHI trung gian giữa Ala và Ly và tuy số nhóm –COOH và số nhóm NH2 
bằng nhau nhưng dị vòng chứa N cũng là trung tâm bazơ (tuy yếu hơn –NH2). 
 3. 
CH3 CH COOH
NH3(+)
CH3 CH COO
-
NH2
pH=1 pH=13
Ala
(+)
Glu HOOC (CH2)2 CH COOH
NH3
-OOC (CH2)2 CH COO-
NH2 
N
HN CH2 CH COOH
NH3(+) N
HN CH2 CH COO-
NH2His
Lys H3N (CH2)4 CH COOH
NH3
(+)
(+)
H2N (CH2)4 CH COO
-
NH2 
 4. 
CH3 CH COOH
NH2
enzim
-CO2
CH3 CH2 NH2
N
HN CH2 CH COOH
NH2
enzim
-CO2 N
HN CH2 CH2 NH2
Tính bazơ của nguyên tử N tăng khi mật độ e trên nguyên tử N tăng. 
-Mật độ e ở N(1) > N (2) do N(1) liên kết với gốc –C2H5 đẩy e, trong khi đó N(2) 
chịu ảnh hưởng của gốc dị vòng hút e. 
- Mật độ e ở N(3) < N(2) vì N(3) ở trạng thái lại hoá sp2 có độ âm điện lớn hơn 
N(2) lại hoá sp3; N(3) liên kết với C sp2 có tính hút e mạnh hơn C sp3 liên kết với N(2). 
- N(4) không còn tính bazơ do cặp e đã tham gia liên hợp tạo hệ vòng thơm. 
- Tính bazơ giảm dần N(1) > N(2) > N(3) > N(4). 
Bài 2. 1) có 1 hỗn hợp protit gồm pepsin (pHI = 1,1) hemoglobin (pHi = 6,8) và 
prolamin (pHI = 12,0) 
Khi tiến hành điện di dung dịch protit nêu trên thì thu được 3 vật chất 
Cực (+) cực (-) 
Xuất phát 
Cho biết mỗi vết chất đặc trưng cho protit nào? Giải thích. 
2) Khi thuỷ phân hoàn toàn 1mol tripeptit X thu được 2mol axit glutamic HOOC 
(CH2)2 CH(NH2) COOH, 1mol Alamin CH3CH(NH2)COOH và 1mol NH3. X không 
phản ứng với 2,4 - đinitro flobenzen và X chỉ có 1 nhóm –COOH tự do. Khi thuỷ phân 
X nhờ Enzim cacboxipeptiđaza thu được alamin và 1 đipeptit Y 
Viết CTCT X, Y và gọi tên chúng 
Giải 
1) Vết A là pepsin và pepsin là protit có tính axit mạnh (pHI = 1,1) ở pH = 7, 
pepsin nhường H+ cho môi trường chuyển thành dạng amion nên di chuyển về cực (+). 
- Vết B là hemoglobin (pH2 = 6,8) vì hầu như ở dạng ion lượng cực. 
- Vết C là prolamin vì prolamin có tính bazơ mạnh (pHI = 12,0). ở pH = 7 < pHI, 
prolamin nhận H+ của môi trường chuyển thành dạng anion nên di chuyển về cực (-). 
2) X + H2O cacboxipeptiđaza Alamin nên đầu C của X là Ala. 
-> X Glu – Glu - Ala 
X không phản ứng với 2,4 - đimitroflobenzen nên X không có nhóm –NH2 tự do. 
Do vậy nhóm NH2 của 1 đơn vị Glu thứ nhất (đầu N) tạo lactam với nhóm –COOH. 
Nhóm –COOH của Glu thứ 2 ở dạng amit CONH2 (do thuỷ phân tạo NH3) 
Do vậy X là: 
CH2
CHN
C
CH2
C
O
O
NH CH
CH2)2-CONH2
C
O
NH CH
CH3
COOH
(
O O O 
A B C 
Y 
CH2
CHN
C
CH2
C
O
O
NH CH
CH2)2-CONH2
COOH
(
 Bài 3. Polipeptit A gồm các aminoaxit theo tỉ lệ Aly, Ala, Val, Leu, Ile, Cys, Asp2, 
Glu4, Ser2, Tyr2. A chứa 1 cầu đisunfua tạo vòng đođêca. 
A tác dụng với phenylisothioxianat tạo thành dẫn xuất hiđantoin của Glyxin. Mặt 
khác thuỷ phân A dưới tác dụng của enzim cacboxipeptidaza thu được axit Aspactic và 
1polipeptit.Thuỷ phân A không hoàn toàn thu được các oligopeptit sau: 
Cys – Asp Glu – Cys – Cys 
Tyr – Cys Glu – Leu – Glu 
Glu – Asp – Tyr Leu – Tyr – Glu 
Ser – Leu – Tyr Ser – Val – Cys 
Gly – Ile – Val – Glu – Glu 
Hãy cho biết trình tự các amino axit trong A 
Giải 
Theo dữ liệu của đề bài thì đầu N của A là Gly, đầu C là Asp. 
1. Gly – Ile – Val – Glu- Glu 
 Glu – Glu –Cys 
 Glu – Cys – Cys 
 Cys – Cys – Ala 
.. 
 Cys - Asp 
-> Gly – Ile – Val – Glu – Glu –Cys – Cys – Ala – Cys – Asp (1) 
2. Ser – Leu – Tyr 
 Leu – Tyr – Glu 
 Glu –Leu – Glu 
 Glu – Asp – Tyr 
 Tyr – Cys 
-> Ser – Leu – Tyr – Glu – Leu –Glu – Asp – Tyr – Cys (2) 
Còn lại: Ser – Val – Cys 
A có 2 Cys nên có 2 khả năng: 
Gly – Ile –Val – Glu – Glu –Cys – Ala – Ser – Val –Cys – Ser – Leu – Tyr – Glu 
– Leu – Glu – Asp – Tys – Cys – Asp (I) 
Gly – Ile – Val – Glu – Glu –Cys – Cys – Ala – Ser – Leu – Tyr – Glu –Leu – 
Glu – Asp – Tyr – Cys – Ser – Val – Cys – Asp (II). 
Các phân tử Cystein có khả năng tạo cầu đisunfua –S-S-: 
H2N CH COOH
CH2S H
H2N CH COOH
CH2S H
H2N CH COOH
CH2
S
S
CH2
CHH2N COOH 
A có cầu đisunfua tạo vòng đođeca nên A là (II) vì: 
Tyr Cys Ser Val Cys Asp
S S 
CH CO
NH
CH
CO
NH
CH
CH2OH
CH(CH3)2
CH2
CO
NH
CH
CH2SS 
Bài 4. Hợp chất X có 5 loại nguyên tố có CTPT trùng CTĐGN, trong đó C chiếm 
23,166%, H chiếm 1,4157% và X có chứa O. 
Nung nóng 1,554 g các chất X với Na để chuyển các nguyên tố trong X thành các 
hợp chất vô cơ đơn giản. Sau đó hoà tan vào H2O -> dung dịch A. Lấy 1 ít dung dịch A 
cho phản ứng với Br2 thì được dung dịch làm xanh hồ tinh bột. Lấy 1 ít dung dịch A cho 
phản ứng với dung dịch chứa muối Fe3+ thì được kết tủa màu xanh không bị mất đi 
trong môi trường axit. 
Lấy dung dịch A cho phản ứng với 1lượng Br2 vừa đủ thì sản phẩm tạo ra phản ứng 
vừa hết với 50ml dung dịch Na2S2O3 0,1M. 
Khi lấy 1,554 chất X phản ứng với NaNO2 trong sự có mặt của HCl thì được 
44,8ml (đktc) 1 chất khí không màu, không mùi, không cháy. 
1. Xác định CTPT X 
2.Giả sử X có vai trò quan trọng trong cơ thể sống thì X có cấu tạo như thế nào? 
3. Hãy tổng hợp đipeptit Gly – Ala đi từ những hoá chất cần thiết. 
Giải 
1. 1,554g X có mC = 1,554. 100
166,23 = 0,36g -> nC = 0,03mol 
 mH = 1,554. 100
4157,1 = 0,022g -> nH = 0,022mol 
A phản ứng với dung dịch Br2 tạo dung dịch làm xanh hồ tinh bột (I2) nên A có I- 
vì thế X có I 
2I- + Br2 -> 2Br - + I2 
I2 + 2Na2S2O3 -> Na2S4O6 + 2NaI 
NI- = n 322 OSNa = 0,08.0,1 = 0,008 mol -> nI = 0,008 mol 
X phản ứng với NaNO2/ HCl cho khí không màu, không mùi, không cháy là N2 
nên X có nhóm amin bậc 1. 
X: R(NH2)n 
R(NH2)n + nNaNO2 + nHCl -> R(OH)n + nN2 + nH2O + nNaCl 
NN(X) = nN 2 = 1000
8,44
. 
4,22
1 = 0,002mol 
-> n0 = 16
127.008,014.002,0022,036,0554,1  = 0,008mol 
= 15 : 11 : 4 : 1 : 4 
X có CTPT trung CTĐGN nên X là C15H11O4NI4. 
2. X có vai trò quan trọng trong cơ thể sống nên X là: 
HO
I
I
O
I
I
CH2 CH COOH
NH2
3. Tổng hợp đipeptit Gly – Ala 
H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH 
 CH3 
* Bảo vệ nhóm –NH2 của Gly dùng nhóm benzyl oxi cacbonyl (ký hiệu Z) 
CH2 O CO
CH2OH + COCl2
N(C2H5)3
-HCl
CH2 O COCl
C6H5CH2OCOCl + H3NCH2COO- + 2OH-
(+)
Z-NHCH2COO- + Cl- + 2H2O 
Z-NHCH2COO- + H+ Z-NHCH2COOH 
* Bảo vệ nhóm –COOH của Ala 
CH3 CH COO
-
NH3(+)
+ HOCH2 H2NCHCOOCH2
CH3 
* Hoạt hoá -COOH của Gly 
Z – NHCH2COOH + ClCOOC2H5 N(C2H5)3 
-HCl 
Z – NHCH2COOCOO C2H5 
* Tạo liên kết pep tit 
Z - NHCH2COOCOO C2H5 +
H2NCHCOOCH2
CH3
-CO2
-C2H5OH
Z-NHCH2CONHCHCOOCH2
CH3 
* Gỡ bỏ nhóm bảo vệ 
* Lưu ý: 
Không thể cho Gly tác dụng trực tiếp với Ala vì lẽ: 
- Nhóm -COOH là tác nhân axyl hoá rất yếu, nhóm amino lại có tính bazơ nên 
amino axit thường ở dạng ion lưỡng cực do đó khi tạo liên kết peptit cần phá huỷ dạng 
ion lưỡng cực để đưa đôi e của NH2 về dạng tự do. 
- Nếu có phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp các peptit: Gly- Ala, Ala – Ala, Gly – Gly, 
Ala – Gly. 
- Có thể tăng khả năng, tiếp nhận sự tấn công nucleopin của nhóm –COOH bằng 
cách đưa về dạng este, clorua axit, anhiđrit 
- Nếu dùng nhóm Z để bảo vệ nhóm –NH2 thì có thể sử dụng mọi nhóm hoạt hoá 
nhóm –COOH, trừ dạng clorua axit vì nhóm clorua axit hoạt hoá quá mạnh dẫn tới sự 
tạo thành anhidrit của axit N – cacboxylic 
C6H5CH2-O-CO-NHCHR-C=O
Cl
C6H5CH2Cl +
HN
C
O
C
CHR
O O
 (anhidrit Leuchs) 
Bài 5. Protein tồn tại trong tất cả các tế bào sống và thực hiện nhiều chức năng hoá 
học của sự sống, chúng được cấu thành từ nhiều  - aminoaxit. Các peptit lại là những 
protein “nhỏ” chứa 1 lượng nhỏ các aminoaxit tương ứng. Liên kết peptit là 1 liên kết 
amit được hình thành do sự tương tác giữa nhóm amin của 1 aminoaxit với 1nhóm 
cacboxyl của aminoaxit kế bên 
1, Viết CTCT của các đipeptit có thể thu được từ 2 aminoaxit là alamin A trong 
phenylalanin F. 
Ph
H2N COOH
F
CH3
H2N COOH
H2N COOH
A
H2N COOH
G L 
Việc xác định aminoaxit - đầu mạch trong aminoaxit C – cuối mạch đóng vai trò rất 
quan trọng trong quá trình phân tích cấu trúc peptit. Để xác định aminoaxit N - đầu 
mạnh bằng phương pháp sanger, người ta cho peptit tác dụng với 2,4 - đinitro flobenzen 
trong môi trường kiềm yếu, sau đó tiến hành thuỷ phân hoàn toàn trong môi trường axit 
tạo ra các N – 2,4 - đinitro phenyl aminoaxit (N – DNP – aa) với aa là aminoaxit N - đầu 
mạnh), chất này có màu vàng, đem sắc kí so sánh với mẫu chuẩn ta biết được aminoaxit 
N - đầu mạnh. Sanger đã nhận giải thưởng Nobel vào các năm 1958 và 1980. 
2, Phản ứng xảy ra giữa thuốc thử Sanger và peptit (kí hiệu RNH2) thuộc loại phản 
ứng gì? Viết phương trình hoá học của phản ứng aminoaxit C được xác định bằng cách 
thuỷ phân có lựa chọn cấu tử này với men cacboxy peptiđaza (có trong tuyến tuỵ). Cho 
1 tetrapeptit cấu thành từ các aminoaxitA, G, glyxin G và Leuxin L. Cấu tử aminoaxit 
A, F, glyxin G và Leuxin L. Cấu tử aminoaxit C – cuối mạch được xác định là F và 
phương pháp Sanger cho biết aminoaxit N đầu mạch là G. 
3, Viết CTCT có thể có cho tetrapeptit này. 
Giải 
1) CTCT của các đipeptit: 
Ph
H2N
NH
OH
O
O
(FA)
H2N
N
OH
O
O
Ph
H
(AF)
Ph
H2N N OH
O
O
Ph (FF)
H2N
N
O
OH
(AA)
2) Đây là phản ứng thế nucleophin vào nhân thơm: 
F
NO2
O2N + 2H2NR NHR
NO2
O2N + RNH3F
3) Cấu tạo có thể có của tetrapeptit 
OH
N
N
N
H2N
O
O
O
OH
H
H
Ph
: GALF
OH
N
N
N
H2N
O
O
O
OH
H
H
Ph
: GLAF
III. KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM 
 Qua nhiều năm giảng dạy lớp 12, đặc biệt là lớp 12 chuyên Hóa với phưong 
pháp chọn lọc các nội dung về lí thuyết và bài tập áp dụng vào các bài dạy phần 
amino axit như tôi đả trình bày thì kết quả học sinh thi vào các trường Đại học, thi 
học sinh giỏi tỉnh và thi học sinh giỏi Quốc gia đạt kết quả tốt. Cụ thể lớp 12 Hóa 
năm học 2013/2014 đạt hai giải nhất, năm giải nhì và nhiều giải ba học sinh giỏi cấp 
tỉnh, đặc biệt có học sinh đạt giải ba học sinh giỏi Quốc gia. 
C. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 
I. KẾT LUẬN 
 Amino axit là một trong số các hợp chất phức tạp mà học sinh lớp 12 được giới 
thiệu trong phần hóa hữu cơ. Trong khuôn khổ giới hạn của đề tài tôi đả cố gắng 
trình bày một số vấn đề về lí thuyết cũng như kĩ năng giải một số bài tập có tính chọn 
lọc. Sự phân loại về phương pháp giải các bài toán nêu trên chỉ là tương đối – trong 
thực tế những bài toán trên có thể giải theo nhiều cách khác nhau và có những bài 
toán để giải được thì cần sử dụng linh hoạt nhiều phương pháp. Tuy nhiên đề tài là 
kinh nghiệm của bản thân tôi qua nhiều năm giảng dạy lớp 12 cũng như bồi dưỡng 
học sinh giỏi Quốc gia và một điều thực tế là giúp các em đạt kết quả cao trong các 
kì thi. Rất mong quý đồng nghiệp góp ý kiến để sáng kiến kinh nghiệm được hoàn 
thiện hơn. 
II. KIẾN NGHỊ 
 Sáng kiến kinh nghiệm là kết quả đúc rút qua nhiều năm giảng dạy của giáo viên, 
vì vậy với những sáng kiến kinh nghiệm đạt kết quả cao, có ý nghĩa thực tế thì nên 
phổ biến rộng rãi hơn qua các đợt học chuyên đề hoặc bồi dưỡng thường xuyên. 
 Hà Tĩnh, tháng 3 năm 2014 

File đính kèm:

  • pdfCHUYÊN- NGUYỄN THANH HAI- HOA.pdf
Sáng Kiến Liên Quan